Caiolo e' un paese di antiche origini , come dimostrano i ritrovamenti di monete di conio romano e di altri reperti. Nel territorio fu anche rinvenuto un PAAL-STAB, specie di coltello usato dai Galli durante i loro riti sacri. I primi documenti storici, riguardanti il paese, risalgono all'anno 1000. Anticamente denominato SOLTOGIO, l'abitato assunse l'attuale denominazione soltanto in quel periodo, come risulta da un documento dell'anno 1024. Nell'anno 1202 il Vescovo di Como Guglielmo concesse l'antico feudo, comprendente il territorio di Soltogio, ad un componente della famiglia Capitanei. "Un ramo de Capitanei di Sondrio e Berbenno vantavano nel gennaio 1307 il diritto di decimare in territorio oltre l'Adda in monte di Calliolo e Soltogio, nonche' in Cayllo, e il possesso di una terra campiva e boschiva con sedimine in Caylli ove diucevasi in Piazzabella, confinante a mattina con la Valle del Liuro, a mezzodi' con proprieta' del comune di Andevenno e tenuta da Martino de Santogalo, a sera via comune e a nullora il comune di Andevenno."