Il Passo dello Stelvio (2758 m s.l.m.) è il valico automobilistico più alto d’Italia: conta ben 48 tornanti sul versante altoatesino e 40 su quello lombardo.

All’inizio dell’Ottocento l’imperatore Francesco I d’Austria volle una nuova strada che potesse collegare la val Venosta direttamente con Milano, allora territorio austriaco, attraverso la Valtellina.

L’incarico fu affidato all’ingegnere capo della Provincia di Sondrio, Carlo Donegani (1775-1845), esperto d’ingegneria stradale d’alta montagna e già progettista del Passo dello Spluga.

I lavori cominciarono il 26 giugno 1820 ed occuparono una grande quantità di operai, ingegneri e geologi. Dopo cinque anni l’opera fu compiuta e venne inaugurata il 6 luglio 1825 alla presenza delle autorità imperiali. L’opera costò circa 2.900.000 fiorini. Per Donegani fu una pioggia di onorificenze, tra cui il titolo di conte.

Nei pressi del passo, sulla parte altoatesina (allora austriaca), furono costruiti dall’Impero austro-ungarico tre fortificazioni: il Forte Gomagoi, il Forte Klein Boden e il Forte Weisser Knott, facenti parte dello Sbarramento Gomagoi. Proprio al passo invece ci sono i resti della fortificazione Goldsee.

Fino al 1915 il valico era percorso tutto l’anno da un servizio di diligenze grazie all’efficiente opera degli spalatori durante l’intero inverno. Con l’arrivo della prima guerra mondiale fu teatro di aspri scontri tra la fanteria austriaca e quella italiana, essendo il passo proprio sul confine italo-austriaco.

Dopo la vittoria del 4 novembre 1918 entrambi i versanti divennero italiani, il passo perse il suo significato originale di collegamento Vienna-Milano e fu decisa la chiusura invernale.

Nel 1953 Fausto Coppi fu il primo a scollinare allo Stelvio in una tappa del Giro d’Italia, la Bolzano-Bormio, e la vinse. In suo onore, dal 1965, la vetta più alta raggiunta dalla corsa ogni anno prende il nome di Cima Coppi. Nel 2014 Passo Gavia e Passo dello Stelvio furono affrontati nella stessa tappa del Giro.